1996年夏天，戴维斯以自由球员的身份转会加盟意甲豪门AC米兰，和他一同前往红黑军团的还有阿贾克斯队友克鲁伊维特和雷奇格。彼时他们三人被球队寄予厚望，被米兰球迷和意大利媒体誉为新荷兰三剑客。然而，初到圣西罗球星的戴维斯却始终无法融入球队的战术体系，虽然戴维斯能够进入球队的轮换阵容当中，但大部分时间只能以替补身份代表球队出战。雪上加霜的是，之后的戴维斯意外遭遇腿部骨折的伤病，从而提前提前结束了当赛季的征程。本来就没有得到主教练的重用，再加上又伤病缠身，这无疑又为戴维在米兰的日子蒙上一层厚厚的阴影。
时间来到97到98赛季，戴维斯伤愈归队，但是却痛苦的发现球队中已经没有自己的位置了。毕竟当时米兰中场有阿尔贝蒂尼、萨维切维奇、博班等大师串联组织，似乎不太需要戴维斯的大范围扫荡，因此他在队中地位十分尴尬。正当人们认为戴维斯的职业生涯已经穷途末路时，意甲另一家豪门尤文图斯却在同年冬窗引进了他。而在米兰城，迷茫的经历让戴维斯逐渐熟悉了意甲的比赛节奏。当时常常被媒体调侃为有勇无谋的戴维斯开始向更强大、更全面的“野猪”进化。
98到99赛季，由于当时尤文在前腰位置上有齐达内的指挥调度，因此戴维斯被时任球队主帅安切洛蒂改造成了后腰，在新的位置上，戴维斯却突然开了窍。尤其是戴上了治疗青光眼的特制运动眼镜后，“野猪”完成了最终进化。彼时，戴维斯凶猛的铲抢，令人窒息的贴身紧逼，他总能把球从对方球员脚下抢走，将中场的主动权牢牢控制在本队手中，而在此基础上，戴维斯具有为前场球员送出精准长传的能力，再加上石破天惊的远射功夫，戴维斯迅速成长为欧洲最具实力的中场球星之一。
在后面的三个赛季中，戴维斯帮助尤文图斯成功夺得一次意甲冠军以及一次坨坨杯冠军。当时，戴维斯已逐渐成长为世界足坛的顶级后腰，但与此同时，桀骜不驯的他在赛场内外的新闻也变得越来越多起来。在00到01赛季意甲第34个联赛中，戴维斯在赛后药检中被查出兴奋剂指标呈阳性。事后，戴维斯坚称尿检中的违禁成分来源于自己一直使用的青光眼药水。即便如此，意大利反兴奋剂委员还是对其处以了无限期禁赛的处罚。之后，在尤文图斯和戴维斯的据理力争下，意大利反兴奋剂委员将禁赛期缩短为四个月，而这四个月正好跨越了赛季的休赛期，因此这次处罚对戴维斯并没有产生太多实质性的影响。
02到03赛季开赛，因为赛场外的麻烦不断，尤文图斯管理层已经开始担心戴维斯能否能够将注意力百分之百集中在球场之上。之后戴维斯却与时任尤文图斯主教练里皮产生矛盾，甚至一度想在夏季转会窗口加盟罗马俱乐部。但由于尤文图斯和罗马之间就转会费问题没能达成一致，戴维斯最终只能选择继续留在尤文图斯效力。整个02到03赛季，戴维斯代表尤文图斯在各项赛事中出场41次，打进两球助攻两次，帮助尤文图斯夺得意甲联赛冠军。下个赛季因与里皮的关系再度恶化，戴维斯没能和尤文图斯达成续约协议，因此只能离开斑马军团。
在尤文的几个赛季是戴维斯职业生涯的巅峰期，这时的他几乎是一位中场多边形战士。你可能会被他“野猪”的绰号所蒙骗，但戴维斯其实是一个被外号耽误了的技术流球星。然而自己火爆脾气以及与主帅里皮的关系恶化，这些都成为影响他尤文生涯的炸弹，不然他的足坛历史地位还会更高。
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